北宋初年,现界首境内有一沟为颍州与陈州的分界,俗称界沟,设界沟驿,置界沟镇。熙宁十年(1077年)商税收入836贯471文。元丰年间(1078—1085年)发展为万寿县三大镇之一,主要街道4条,分别是大义街、花布街、笆子街、大关帝庙巷,并有沙河漕运上通京都开封。元时由于黄河水道多次变迁,灾害频繁,加之异族的残酷统治,界沟镇曾一度萧条,忽必烈至元十二年(1275年)改称界沟店。明洪武年间,陆续自山东、山西等地移民入境,一时河运畅通,商贾云集,市场繁荣,市区向东拓展,设巡检司,查辑盐货,名为界沟关。正德年间界沟驿废。明末,因界沟为颍州的边缘首集,始名为界首集。咸丰六年(1856年),当地绅士惧捻督修城堡,又名界首堡,内有小商铺数十家,人口约5千。